Pawai Kuda Kosong bermula ketika Cianjur dipimpin oleh Bupati Pertama yaitu Raden Kanjeng Aria Wiratanudatar (Dalem Cianjur). Konon saat itu daerah kesundaan di bawah pimpinan raja Mataram dan Cianjur harus menyerahkan upeti ke Mataram. Setelah berembuk, Dalem Cianjur mengirimkan perwakilan yaitu Aria Natadimanggala untuk menyerahkan upeti berupa 3 butir padi, 3 butir pedes (lada) dan 3 buah cabe rawit. Setiap upeti yang diserahkan memiliki arti masing-masing dan Raja Mataram bisa memahami dan memberikan balasan berupa keris, kuda kerajaan dan juga pohon saparantu untuk dalem Cianjur. Akhirnya kuda tersebut dibawa pulang ke Cianjur dengan dituntun, tidak ditunggangi karena Aria Natadimanggala begitu patuh dan sangat menghargai bahwa kuda tersebut diberikan sebagai hadiah untuk kakaknya (Dalem Cianjur). Sesampainya di Cianjur, kuda tersebut diarah mengelilingi kota Cianjur dan menjadi kebanggaan bagi Kabupaten Cianjur. Kuda tersebut pada saat dibawa dari Mataram ke Cianjur tidak ditunggangi maka kuda tersebut akhirnya disebut sebagai Kuda Kosong. Di sisi lain, tradisi Kuda Kosing ini selalu dihubung-hubungkan dengan sesuatu yang mistis karena ada beberapa ritual yang dijalankan sebelum dipertunjukkan kepada masyarakat (Elis, et.al, 2016) Makna Kuda Kosong oleh kebanyakan masyarakat Cianjur selalu dikaitkan dengan hal mistis atau gaib. Mereka memaknai Kuda Kosong ditunggangi oleh Eyang Suryakencana yang tak kasat mata. Dari segi pendidikan, melalui Kuda Kosong dapat diambil pelajaran untuk menghormati orang yang lebih tua sebagaimana dicontohkan oleh Aria Natadimanggala yang tidak menunggangi kuda yang diperuntukkan bagi kakaknya. Sementara dari segi filosofis, dapat dimaknai bahwa pada zaman dahulu para pemimpin sangat bijaksana dan mengerti apa yang dimaksudkan oleh pemimpin lainnya. Hal ini terbukti dengan Raja Mataram yang paham mengenai filosofi dari upeti tersebut, begitupun sebaliknya. Dari segi religi dan sistem kepercayaan, pawai Kuda Kosong ini sempat dicekal karena dianggap tidak sesuai dengan ajaran agama tertentu. Pada perkembangannya, sepanjang dapat ditekankan bahwa Kuda Kosong tidak dikaitkan dengan sesuatu yang mistis dan mendekati musyrik, tradisi ini dapat kembali berlangsung. Adapun peralatan dan perlengkapan yang digunakan dalam pawai Kuda Kosong terdiri atas aksesoris kuda yaitu penutup badan kuda, aksesoris kepala dan kaki, serta bunga wana-warni; payung untuk memayungi Bupati Cianjur dan memayungi kuda; pakaian penuntun kuda; dan perlengkapan para prajurit yang membawa upeti, keris, dan pohon saparantu. Tahapan pelaksanaan pawai Kuda Kosong didahului dengan memandikan kuda menggunakan air yang berasal dari mata air Cikundul. Tahapan selanjutnya adalah berdoa agar pawai helaran Kuda Kosong keesokan harinya berjalan lancar. Berikutnya adalah pelaksanaan tawasul yaitu berdoa kepada Yang Maha Kuasa melalui suatu perantara dan menyalakan dupa untuk wewangian. Dewasa ini Pawai Kuda Kosong lebih mengedepankan aspek-aspek estetis yang bertujuan menarik minat para wisatawan untuk datang dan menyaksikan acara yang merupakan ciri khas daerah Cianjur ini. Melalui upacara ini diharapkan masyarakat Cianjur senantiasa mengingat jasa-jasa para pendahulu mereka serta mengambil nilai-nilai positif yang telah diajarkan secara turun menurun.